二松学舍是个私塾性质的旧式学校，创办者三岛中洲是位汉学家。这所学校教室脏得不可想象，铺席又黑又破，桌子根本没有。学生毫无秩序地坐着听讲，决定学生每人轮流讲解的顺序则用抽签的办法，签于上的番号不是一，二，三，而是汉诗诗韵东、冬、江、支，抽到“东”就是第一号，“冬”就是第二号，依此类推。课程以汉学为主，如文字蒙求、女章轨范，唐诗选、唐宋八家文、论语，孟子等。学制分为三级，每组又分三科。
漱石进二松学舍，显然与他自幼喜欢汉学，并且立志以汉文出世有关。但是，明治维新以后，在“文明开化”的口号下，日本的欧化运动正在各个方面加紧进行。当漱石在二松学舍学习期间，东京市内新桥和日本桥间的马车铁道开通，银座大街上两千烛光的弧光灯点燃，内幸町街纯西式二
层楼房鹿鸣馆建成，西装和西式礼服成为时髦的标志和地位的象征，进化论和自由民权思想日益深入人心。在教育和学术方面，西学也以不可阻挡之势澎湃涌来，学生不学西学和外语便不能进入高中和大学。当时东京大学的教师几乎都是受雇的外国人，学生必须掌握外语(主要是英语)方能走上“近代”的道路。大势所趟，人心所向，迫使漱石不得不改变初志，不得不舍弃汉学，选择西学。正如他后来回忆这段经历时所说的那样：自己原来喜欢汉学，颇有兴趣，读过许多汉籍，可是认真思考一下，觉得在这文明开化的社会上只读汉籍，即使成了汉学家也没什么意思，不如进大学学些什么的好。
漱石就是在这种形势下离开二松学舍，转入成立学舍的。因此进成立学舍可以说是他毅然舍弃汉学、选择西学的转机。成立学舍位于神田骏河台，校舍极其肮脏，窗户没有板窗，冬天寒风刺骨，教师多数属于兼职。
从家里到学校路远不便，加上家庭环境不佳，漱石这时开始在外寄宿。他和几个同学一起在小石川极乐水附近租了寺院的二楼，过起自炊的生活。他们除付房租外，隔日吃一顿牛肉，煮上等米饭，每月两元可以对付。不过，牛肉是在装满汤的大锅里捞着吃(七个人吃一角钱的牛肉，只能是这种吃法)，饭从锅里舀着吃。把人锅抬到高高的二楼上，实在不是容易的事。漱石和桥本左五郎一同准备投考东京大学预备学校。桥本在英语和数学方面都比漱石好。入学考试的时候，代数题目很难，漱石束手无策，坐在旁边的桥本教给了他。靠桥本的帮助漱石勉强考上了，可是不知为什么桥本本人却无法挽回地落第了。
一八八四年，漱石十七岁时进入东京大学预备学校。这所学校学制为五年，其中预科三年，本科二年。漱石入学之后，似乎不大用功。那时他们很多同学住在一个公寓里，全都非常淘气，仿佛认定轻视学习是自己的天职，预习几乎不作。老师提问英语时，只好马马虎虎地翻译一下，连自己也不知道说些什么。提问数学时，则长时间地站在黑板前面，直到会解为止。当时教室座次是按成绩排的，这批不用功的伙伴，全部排在后面，而且还挺得意。看见坐在前面的同学就要摆起架子说：“争分的家伙，有什么了不起的！”考试一结束，大家就把桌子摞起，堆在套廊角上，想法让谁也不能学习。考试成绩发表时，一个人不敢去，大家凑到一起去看，结果全都六十几分，险些留级。有个同学喜欢作些既无韵脚也无平仄的诗，其中有“焉忧席序下算之便”的句子，谁也不知道是什么意思。仔细一问，才明白所谓“席序下算之便”，乃是席次不从前面计算而从后面计算最为方便的意思，简直象神签上的语言。大家都被这神签弄得提心吊胆。不久“上算、”“下算”都算不进去的人，即落第的人断断续续地出现了，其中也包括漱石在内。在一八八四年十二月的成绩表上，漱石平均分数为七十三点五，居全班第二十二位；但是此后逐年下降，到一八八六年七月终于留级。不过，这次留级不完全是因为成绩不好，主要原因是患了腹膜炎，没能参加学年考试。
然而，这次留级却促使漱石的学习态度为之一变，在学习方面进行了种种改革。他后来回忆这件事时说过，对于自己一生来说，这次留级可谓非同一般之良药，如果那时不留级，蒙混过关，不知如今会变成什么样的人。自此以后，漱石的学习成绩焕然一新。在这个学校一八八七年一月的统计表上，漱石已经名列预科第二级一组第一名。这个第一名从这时一直保持到毕业。在立志发愤学习的同时，漱石还决心自筹学习和生活费用。从一八八六年九月起，他和中村是公一起住进江东义塾，一面在那里执教，一面到预备学校学习。
当时他们两人住在二楼一间两铺席大的小房子里。房间朝北，光线不足，在高不到二尺的小窗前，两人挤在一处，肩挨肩地预习功课。房间里一发暗，天冷也得把拉窗大敞开。楼下也是宿舍，住着干事和勤杂人员。大家穿着木屐走到风吹雨淋的食堂去吃饭。伙食费一个月两元，饭菜非常难吃。但隔一天也给一顿牛肉汤。当然只是漂着一些肉星儿，肉香沾沾筷子而已。因此，塾生常常发牢骚说，干事狡猾，不给好的吃不行。
漱石和中村各领月薪五元，每天上课两小时。漱石用荚语讲地理和几何。说明几何原理时，曾经为理应合在一起的两条线怎么也合不到一起感到棘手。可是，把错综复杂的图用粗线一画，那两条线就在黑板上重合在一起了。他为此高兴极了。
他们两人每天早晨起来，穿过两国桥，到预备学校去上学。预备学校每月学费二角五分。两人将两份月薪放在桌上掺在一起，从中拿出二角五分学费、两元伙食费以及洗澡费若干，剩下的钱则揣在怀里，到处转游去吃荞麦面条、年糕小豆汤和饭卷。共同财产花光以后，他们就再也不上街了。
江东义垫的寄宿生活不满一年，漱石便染上了急性砂眼。父亲认为投有必要勉强住在那种地方，让他搬回家来。于是、漱石又由家里到学校走读了。这时，漱石家里也发生了很大变化。就在漱石回家来住之前不久，他的大哥因病死去，继之二哥也死了。漱石和大哥的关系似乎比较密切。大哥喜欢漱石，据说临死之前曾经留下遗言，让漱石代他继承家业。漱石也对大哥怀有敬畏之情。如他自己所说的那样，由于他和大哥年龄相差很大，两人之间与其说是兄弟情谊，不如说是大人与孩子的关系。
长子、次子相继去世，三子又讨厌学习，而漱石当时已经进入东京大学预备学校学习多年，成绩优良，这种种因素迫使父亲改变对待漱石的态度，并且着手解决他的复籍问题。关于漱石恢复夏目户籍问题，在漱石的父亲和养父之间曾经有过长期交涉。双方最后议定，由漱石父亲给养父养育费二百四十元，其中一百七十元当即付与，其余七十元则每月三元分期付给。
可是，事实上这件事情至此仍然没有完结。漱石成名成家以后，盐原昌之助曾几次前来纠缠，终于又从漱石手里要走一笔钱才算罢休。
一八八八年九月，漱石二十二岁时，从第一高级中学(东京大学预备学校改名)的预科升入本科。如果说从二松学舍转入成立学舍是他决定方向的第一次选择的话，那么这次升级又使他面临决定方向的第二次选择。当第一次选择时，他在汉学与西学中确定了后者；在进行第二次选择时，他又在西学中确定了攻读文学专业。开始，他本来想学建筑，认为这个专业既为社会所不可少，又是出色的艺术。然而，有个朋友听了他的打算后表示坚决反对。这个朋友认为在日本无论怎么发挥本领，也搞不成伟大的建筑物留给后世，不如文学更有生命。漱石觉得，自己的打算比这个朋友的说法要实际得多，是以衣食住为基点来考虑问题的。可是；这个朋友的主张虽显得空漠，气派却很大。因此，漱石敬服了，当即表示收回自己的意见，决心要成为一个文学工作者。
漱石高中本科时代最有深交的朋友是正冈子规，他们两人的亲密友谊堪称日本近代文学史上的一段佳话。双方彼此尊敬，互相切磋，诗文赠答不绝，书信往复不断，着实受益非浅。漱石以前的朋友都与文学无缘，正冈子规则是他所遇到的第一个立志毕生从事文学创作的朋友。正因为如此，当漱石选择以文学为专业的时候，自然就与这样一个志同道合的人交往起来了。
漱石和子规同时进入第一高中，正式来往则始于一八八九年一月。子规曾用汉文写道：“余知吾兄久矣，而与吾兄交者，则始于今年一月也。余初来东都，求友数年，未得一人。及知吾兄，乃窃有所期，而其至辱知己。而忆前日，其所得于吾兄，甚过前所期矣。于是乎余始得一益友，其喜可知也。”据漱石回忆他们的交往，最初与两人都对曲艺感兴趣有关。于规以曲艺通自任，漱石也熟悉曲艺场，因而，两人的过往便日益增多起来。
子规于一八八九年五月写成《七草集》，请同学传阅，也请漱石指正。漱石读后，大受刺激，一面在读后感里赞子规的多才，愧自己的愚陋；一面自己也动起笔来。同年九月九日，他的汉文暑假游记《木屑录》脱稿。《木屑录》是漱石最早汇集成册的作品。其中有这样的段落：
余踏石临水，时天睛风死。菜藻毵毵(san)然，摇蓝曳碧。游鱼行其问，锦鳞赪(cheng，红色)尾，忽去忽来。水底螺石，布列如可扪而观焉。倒竿而测其深，则至没竿水触手，而不能达也。
余在京闻鲷(dido)浦之奇熟矣，乃赁舟而发。距岸数町，有一大危礁当舟。涛势蜿蜓，延长而来者，遭礁激怒，欲攫去之而不能，乃跃而超之。白沫喷起，与碧涛相映，陆离为彩。礁上有鸟，赤冠苍胫，不知其名。涛来一搏而起，低飞回翔，待涛退复于礁上。余与诸子呼奇不歇。
漱石运用汉文有声有色地状物写景的能力，由此可见一斑。
《木屑录》署名为“漱石顽夫”，这是他的正式笔名“夏目漱石”的来源。“漱石”出自“漱石枕流”(《世说新语》)一语，大概是取其顽强、顽固的意思。因此漱石当时曾被周围的人(特别是家里人和亲戚)视为怪人。所谓怪人，大约是指漱石的所作所为往往不合他们的口味和习惯。他们自己常常不加批判地接受江户末期市民的道德和习惯，认为合乎这种道德和习惯就是无上的好，违反这种道德和习惯就是无上的坏。漱石却不肯轻易妥协，他从小喜爱自然，喜爱正直，讨厌虚伪，讨厌奉承，习惯按用自己心意去做，不肯随声附和。例如，漱石小的时候，有一次养父带他和阿莲一起到街上去吃年糕小豆汤，回家以后养母问他跟谁一起去的，虽然养父事前嘱咐过他不要告诉，他还是照实说了；可是养母又问，“那个女人”(指日根里胜)也一起去了吗，表现出露骨的嫉妒，漱石对于这点十分反感，就再也不开口了。诸如此类的事情一多，漱石就被周围的人看作怪人了。漱石小时还不懂得怪人的意义，可是每逢被人这样称呼时，大概也会感到寂寞。久而久之，他便产生一种反抗情绪，决心不再顾忌他人论评，我行我素，甚至以怪人自居了。这种心理因素日益发展成为他处世诗人的态度。正如《木屑录》所附的那首题为《自嘲》的汉诗所写的那样：
白眼甘期与世疏，狂愚亦懒买嘉誉。
为讥时辈背时势，欲骂古人读古书。
才似老骀驽且騃，识如秋蜕薄兼虚。
唯赢一片烟霞癖，品水评山卧草庐。
可见“漱石”这个笔名充分体现了作者反抗世俗的精神。
一八九零年七月，漱石高中毕业，时年二十三岁。暑假期间，他到风光宜人的箱根旅游二十天左右，写了不少汉诗绘景抒情，其中一首(题为《函山杂咏》)如下：
昨夜着征衣，今朝入翠微。
云深山欲灭，天闯鸟频飞。
驿马铃声远，行人笑语稀。
萧萧三十里，孤客已思归。
暑假以后，漱石进入东京大学文学院英文科。他是文部省的“贷费生”，即由文部省借给学习费用，毕业以后分期偿还。贷费一年约八十五元，一月平均七元左右，除去学费二元五角，剩下四元五角作为零用。不过，漱石从第二年起，由于成绩优异，被选为特等生，免交学费；第三年又开始担任东京专门学校讲师，增加一些收入，所以经济方面并不感到十分紧张。
漱石是在东京大学设立英文科后的第三年入学的。他的学习成绩相当出色。这可以从他受一位英国教授委托把《方丈记》译成英文一事得到证明。这位教授根据漱石的译文，在“日本亚细亚协会”例会上作了关于鸭长明①与华兹华斯比较的报告，后来还把这个报告和略加修改的《方丈记》译文发表在《日本亚细亚协会会报》上，注明得到“文学院英文科学生夏目金之助君大力协助”。
① 鸭长明(1153--1216)，日本作家，著有散文集《方丈记》。
漱石对于英国文学的深刻理解，集中表现在一八九三年一月在文学谈话会上所作的题为《英国诗人对天地山川之观念》的讲演里。这份稿子后来在《哲学杂志》上连载，引起各界人士的普遍注目，连文学院院长外山正一读后也表示十分钦佩。这篇文章详细论述了英国文学史上一系列诗人对天地山川的态度的发展和变化，有理有据，令人信服。值得注意的是，漱石并非为研究英国文学而研究英国文学，并不把英国文学作为死的学问来研究，而是将自身的感受同研究的对象联系起来，加以比较和对照。
为了躲避征兵，漱石在一八九二年四月五日提出分家申请书，从四月八日开始形式上住在北海道。这是因为当时规定，户主户籍在北海道的可以免除兵役。学生当然可以缓征，不过漱石第二年就要毕业，所以只好采取这种措施。从这时起直到一九一三年止漱石的户籍一直在北海道，其实他从来也没有去过那里。
在高中本科和大学生活阶段，漱石似乎曾经有过一段恋爱体验。长篇小说《三四郎》里的广田先生跟三四郎讲过自己一生只见过一次的姑娘，几十年后突然在梦中再会的故事。广田先生被公认为表现作者本人风貌、体现作者本人观点的人物。当然，广田先生的恋爱并不完全等于漱石自己的实际生活；不过，认为在广田先生的恋爱故事中包含着漱石自己的亲身体验，似乎不能说是牵强附会的。
有趣的是，漱石一八九一年给子规的信里，曾经直接谈到自己的恋爱故事。大意是说，有一天他到眼科医生那儿去看病，正巧碰见一个梳着双发髻的可爱姑娘，就是以前跟子规讲过的那个人。因为没有“天气预报”，突然邂逅相遇，所以冷不防吃了一惊，脸上不由得象落上两片红叶，好象夕阳映照下岚山的大火。
关于漱石的恋爱，他本人留下的材料主要就是这些。此外，他的亲友还有许多说法，其中常有互相矛盾的地方，很难作出确切的判断。但是不管怎样，认为漱石在这段时期曾经一度恋爱，与事实可能是比较接近的。
一八九二年七月，子规在学年考试中落第，从此离开了东京大学。暑假期间，漱石曾和子规到冈山，松山游览，并且初次会到高滨虚子。虚子后来回忆对漱石的印象时写道：子规穿着和服，盘腿大坐；漱石却身着大学制服，屈膝端坐。子规粗鲁地用筷子夹菜吃，漱石却端起盘子规规矩矩地吃着。总之，“和看来什么都放胆去干的子规居士相反，漱石氏极为彬彬有礼的绅士态度仍然清晰地留在目前，恍如昨天的事情一般。”
一八九三年七月，漱石二十六岁时从英文科毕业，并且随即进入了大学院，即研究生院。不过漱石在大学院研究的题目是什么，是否写过毕业论文等等，都没有具体材料保留下来。 | 
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